Verquirle in einer großen Schüssel das Allzweckmehl, den Kristallzucker und das Salz. Schneide die kalte, gewürfelte Butter ein, bis die Mischung krümelig ist. Füge das Ei und die Milch hinzu und vermische alles, bis der Teig klumpig wird. Forme den Teig zu zwei flachen Scheiben, wickle sie in Plastikfolie und kühle sie für mindestens 2 Stunden.

Rolle eine der gekühlten Teigscheiben auf einer bemehlten Fläche zu einem Rechteck von etwa 23 x 30 cm aus. Schneide den Teig in Rechtecke von 7,5 x 10 cm, insgesamt etwa 9 Stück. Platziere diese auf ein Backblech.

Vermische in einer Schüssel den hellen braunen Zucker, den Zimt und das Mehl für die Füllung. Bestreiche die Oberseite jedes Teigrechtecks mit einer Eiwaschmischung und platziere einen Löffel Füllung in der Mitte jedes Rechtecks.

Lege ein weiteres Teigrechteck vorsichtig auf jede gefüllte Teigfläche, drücke die Ränder zusammen, um die Füllung zu umschließen, und steche kleine Löcher in die Oberseite, damit der Dampf entweichen kann. Kühl das Backblech für 20 bis 60 Minuten.

Heize den Ofen auf 180 °C vor. Pinsle die Oberseite der Pop-Tarts mit der Eiwaschmischung ein und backe sie 22 bis 26 Minuten, bis sie goldbraun und knusprig sind.

Bereite während des Abkühlens die Glasur vor, indem du den Puderzucker und den Vanilleextrakt in einer Schüssel vermischst. Verteile die Glasur großzügig über die Pop-Tarts, bevor du sie servierst.