Heize deinen Ofen auf 175°C (350°F) vor. In einer großen Schüssel, vermische die weiche Butter, das Öl und den braunen Zucker mit einem Handmixer, bis die Mischung cremig und glatt ist. Füge das Ei und den Vanilleextrakt hinzu und mixe alles gut, bis die Zutaten vollständig integriert sind.

Siebe in die Schüssel das Mehl, den Zimt und die Prise Salz. Rühre die trockenen Zutaten vorsichtig unter die Butter-Zucker-Mischung, bis sie gerade so mit dem Teig vermischt sind.

In einer separaten Schüssel, vermische die kalte Butter, den braunen Zucker, das Mehl, den Zimt und eine Prise Salz für die Streuselschicht. Vermenge die Zutaten, bis die Mischung krümelig aussieht.

Lege ein Backblech mit Backpapier aus. Verwende einen Esslöffel, um gleichmäßige Portionen des Teigs auf das Backblech zu setzen.

Fülle jede Mulde mit einer großzügigen Menge der vorbereiteten Streuselmasse.

Backe die Kekse im vorgeheizten Ofen für 10-12 Minuten, bis sie an den Rändern goldbraun erscheinen. Lass die Kekse nach dem Backen einige Minuten auf dem Blech abkühlen.

Mische den Puderzucker mit einem Schuss Milch und dem Vanilleextrakt in einer kleinen Schüssel für die Zuckerglasur.

Wenn die Kekse vollständig abgekühlt sind, träufle die Zuckerglasur gleichmäßig über die Kekse.